La cinta muraria castellana è composta da due cerchie. La cinta della parte alta è anche quella più antica: risale infatti al XII secolo (1172 secondo le fonti) e fu costruita per volontà dei fiorentini a protezione dell’importante nodo viario rappresentato dall’incrocio tra la via Francigena e la via del Sale o Volterrana. In seguito la fortificazione si andò sviluppando alle pendici come si vede nell'affresco di Giovan Battista Ghidoni "Reclusione di S.Verdiana", conservato nell'omonima chiesa. Per posizione e sviluppo, la cinta muraria rappresenta il punto di origine di un centro divenuto fondamentale come avamposto di Firenze verso Siena.Il Comune di Castelfiorentino dal 2006 al 2009 ha realizzato importanti interventi di restauro sulle mura. La parte alta fu resa fruibile con un percorso accessibile e illuminato.Tale percorso,tuttavia,è stato in pochi anni oggetto di svariati atti vandalici che hanno compromesso l'illuminazione, dunque la fruizione. Non solo, ma il poggio è caratterizzato da fenomeni di instabilità, che hanno compromesso parte della porzione del camminamento a quota più bassa. Su tali fenomeni l'A.C. ha avviato indagini di approfondimento al fine di verificare l'entità e l'evoluzione del dissesto, onde valutare gli interventi da attuare. Le indagini mostrano la necessità di intervenire sulla cinta muraria al fine di bloccare il dissesto e recuperare il tratto compromesso, oltre a ripristinare l'assetto geomorfologico del pendio con la costituzione di percorso fruibili e l'illuminazione oggi compromessa.Infine, l'area intorno alla Pieve di Sant'Ippolito e Biagio, posta lungo la cerchia, già teatro di iniziative sociali e culturali, è nell'ottica dell'A.C. il punto di partenza di una nuova riqualificazione che, tramite arredi integrati con la natura, ne possano garantire fruizione quotidiana, valorizzandone la posizione che domina il paese e spicca sull'interna Valdelsa
